Éther glycidylique de l'huile de ricin
| Éther glycidylique de l'huile de ricin | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2,3-bis[12-(oxiran-2-ylméthoxy)octadec-9-énoyloxy]propyl 12-(oxiran-2-ylméthoxy)octadec-9-énoate |
| No CAS | |
| No CE | 616-085-8 |
| PubChem | 58604493 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C66H116O2 |
| Masse molaire[1] | 941,626 ± 0,061 5 g/mol C 84,19 %, H 12,42 %, O 3,4 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Attention |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'éther glycidylique de l'huile de ricin (en anglais : castor oil glycidyl ether) est un produit chimique organique liquide de la famille des éthers glycidyliques. Il est parfois appelé éther triglycidylique de l'huile de ricin. Sa formule théorique est C66H116O12. Le nom IUPAC est 2,3-bis[12-(oxiran-2-ylméthoxy)octadec-9-énoyloxy]propyl 12-(oxiran-2-ylméthoxy)octadec-9-énoate. L'une de ses principales utilisations est de servir de modificateur dans les résines époxy en tant que diluant réactif qui ajoute de la flexibilité et améliore les propriétés mécaniques[3],[4].
Fabrication[modifier | modifier le code]
Elle est obtenue par glycidation de l'huile de ricin, qui est une huile végétale issue du ricin commun, une plante de la famille des Euphorbiaceae. L'huile de ricin et l'épichlorhydrine réagissent en présence d'un catalyseur acide de Lewis pour former de l'halohydrine : chaque groupe hydroxyle du triol réagit avec un époxyde sur l'épichlorhydrine. Ce processus est suivi de la neutralisation du catalyseur avec une petite quantité d'hydroxyde de sodium et de l'ajout d'un large excès d'épichlorhydrine comme solvant. Pour reformer les anneaux époxydes dans une réaction de déshydrochloration, on utilise de l'hydroxyde de sodium solide en paillettes plutôt qu'en solution. Une fois la réaction terminée, l'épichlorhydrine est récupérée et le produit nettoyé. L'un des tests de contrôle de la qualité consisterait à mesurer la valeur de l'époxyde en déterminant le poids équivalent d'époxyde.
Utilisations[modifier | modifier le code]
Une étude de 2018 a conclu que son utilisation en tant qu'agent de flexibilisation et diluant époxy a des applications dans le domaine de l'aviation[5]. L'éther diglycidylique de poly(propylène glycol) peut également être utilisé pour la même application, mais il présente l'inconvénient d'être à base de pétrole plutôt qu'à base de plantes renouvelables comme l'éther glycidylique de l'huile de ricin. Une demande de brevet montre qu'il peut également être utilisé comme co-réactif-surfactant dans la production d'herbicides. Comme la molécule possède trois fonctions oxirane, une utilisation clé est la modification et la réduction de la viscosité des résines époxy[6]. Ces résines époxy modifiées par un diluant réactif peuvent ensuite être formulées dans des applications CASE : enrobage, adhésifs[7], produits d'étanchéité, élastomères. Elle est également utilisée dans la production de composites[8]. Elle produit des revêtements époxy à haute résistance aux chocs. Des systèmes polymères à mémoire de forme peuvent également être produits avec cette molécule particulière[9]. L'utilisation du diluant a un effet sur les propriétés mécaniques et la microstructure des résines époxy[10],[11]. La production de matériaux biocompatibles est également possible et le matériau est souvent considéré comme une ressource renouvelable[12],[13]. Il a également été utilisé pour la récupération du pétrole dans les puits de pétrole.
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) ECHA, « Summary of Classification and Labelling », sur echa.europa.eu (consulté le )
- (en) Qinghe Fu, Jihuai Tan, Changhao Han et Xiaoxiang Zhang, « Synthesis and curing properties of castor oil‐based triglycidyl ether epoxy resin », Polymers for Advanced Technologies, vol. 31, no 11, , p. 2552–2560 (ISSN 1042-7147 et 1099-1581, DOI 10.1002/pat.4982, lire en ligne, consulté le )
- (en) Ameya Rajendra Jagtap et Aarti More, « Developments in reactive diluents: a review », Polymer Bulletin, vol. 79, no 8, , p. 5667–5708 (ISSN 0170-0839 et 1436-2449, DOI 10.1007/s00289-021-03808-5, lire en ligne, consulté le )
- (en) Eric Ramon, Carmen Sguazzo et Pedro Moreira, « A Review of Recent Research on Bio-Based Epoxy Systems for Engineering Applications and Potentialities in the Aviation Sector », Aerospace, vol. 5, no 4, , p. 110 (ISSN 2226-4310, DOI 10.3390/aerospace5040110, lire en ligne, consulté le )
- Geoffrey Pritchard, « Quick reference guide », dans Plastics Additives, vol. 1, Springer Netherlands, , 11–15 p. (ISBN 978-94-010-6477-4, DOI 10.1007/978-94-011-5862-6_2, lire en ligne)
- (en) Xiu Hao et Dong-Bin Fan, « Preparation and characterization of epoxy-crosslinked soy protein adhesive », Journal of Adhesion Science and Technology, vol. 32, no 24, , p. 2682–2692 (ISSN 0169-4243 et 1568-5616, DOI 10.1080/01694243.2018.1517488, lire en ligne, consulté le )
- (en) Sathyaraj Sankar Lal et Kannan Sekar, « Recent Advances in Bio-Based Sustainable Aliphatic and Aromatic Epoxy Resins for Composite Applications », Key Engineering Materials, vol. 882, , p. 121–131 (ISSN 1662-9795, DOI 10.4028/www.scientific.net/KEM.882.121, lire en ligne, consulté le )
- (en) David Santiago, Dailyn Guzmán, Francesc Ferrando et Àngels Serra, « Bio-Based Epoxy Shape-Memory Thermosets from Triglycidyl Phloroglucinol », Polymers, vol. 12, no 3, , p. 542 (ISSN 2073-4360, PMID 32131508, PMCID PMC7182903, DOI 10.3390/polym12030542, lire en ligne, consulté le )
- (en) Liepa Pastarnokienė, Jūratė Jonikaitė-Švėgždienė, Neringa Lapinskaitė et Rūta Kulbokaitė, « The effect of reactive diluents on curing of epoxy resins and properties of the cured epoxy coatings », Journal of Coatings Technology and Research, vol. 20, no 4, , p. 1207–1221 (ISSN 1547-0091 et 1935-3804, DOI 10.1007/s11998-022-00737-4, lire en ligne, consulté le )
- (en) Morteza Khalina, Mohammad Hosain Beheshty et Ali Salimi, « The effect of reactive diluent on mechanical properties and microstructure of epoxy resins », Polymer Bulletin, vol. 76, no 8, , p. 3905–3927 (ISSN 0170-0839 et 1436-2449, DOI 10.1007/s00289-018-2577-6, lire en ligne, consulté le )
- (en) Ghodsieh Mashouf Roudsari, Amar K. Mohanty et Manjusri Misra, « Green Approaches To Engineer Tough Biobased Epoxies: A Review », ACS Sustainable Chemistry & Engineering, vol. 5, no 11, , p. 9528–9541 (ISSN 2168-0485 et 2168-0485, DOI 10.1021/acssuschemeng.7b01422, lire en ligne, consulté le )
- (en) Yufeng Ma, Rui Wang, Qiaoguang Li et Mei Li, « Castor oil as a platform for preparing bio-based chemicals and polymer materials », Green Materials, vol. 10, no 3, , p. 99–109 (ISSN 2049-1220 et 2049-1239, DOI 10.1680/jgrma.20.00085, lire en ligne, consulté le )
